ずっと抱いていた疑問をそのままタイトルにした「悲しい曲の何が悲しいのか」という本を読みました。結論から言うと、何も解決しませんでした。
私は、かなり以前からiTunesで音楽をmp3で管理しています。だいたい2万曲近く、150 GBほどの音楽を保持しています。海外引っ越しにあたり、CDは全て捨てて（Bookoffに売って）全てをMP3化してきました。以後、購入もオンラインでMP3にしています。
そして、できる限りですが、パソコンが変わっても再生回数を保存しています。昔はCDで聴いていたり、iTunes登場以前かによく聴いていたり、iTunes語にもマシン移動で何度か失ったりしているものの、だいたい好きな曲と再生回数は比例関係にあると思われます。上位は286回再生。狂ったように聴いていた時期があった曲が上位を占めていますが、再生回数が100を超える曲が50曲ほどあり、再生回数が50−99回が250曲ほど。
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